Pouco tempo antes do seu casamento, um advogado bitolado embarca em uma viagem de carro com o avô, que se revela um homem de apetites surpreendentes.

Próximo da 20ª reunião da antiga classe do ensino médio, Dan ainda não consegue se livrar das inseguranças do colegial. Em uma equivocada missão para provar que mudou, Dan tenta convencer o cara popular da classe em ir ao evento, mas é deixado de lado para proteger sua reputação quando uma noite selvagem toma um rumo inesperado.

Jordan Belfort é um audacioso corretor de Wall Street. Com o bolso cheio e uma vida regada a festas, drogas e ganância, ele acaba chamando atenção do FBI.